Svět Pokémoni je velký, barevný a plný nezapomenutelných postav v hlavním obsazení. V průběhu let zažili Ash, Pikachu a jejich mnoho přátel svou slušnou porci dobrodružství, některá nebezpečná a jiná mnohem méně.
Jak již bylo řečeno, Ash a společnost mohou mít většinou ty nejlepší úmysly, ale někdy to nestačilo. Existuje poměrně málo případů v Pokémoni anime kde Ash, jeho společníci nebo dokonce postava té doby skončili jako nedůvěryhodní nebo tím či oním způsobem špatnou situaci ještě zhoršili, jako například opakované spojení s nedůvěryhodným Team Rocket.
10 Květnové Pokébloky jsou nechutné jak pro lidi, tak pro Pokémony

Na květen se často vzpomíná jako optimistická postava, která se připojí k Ashovi poté, co Misty opustí skupinu a vybuduje se jako koordinátorka Pokémonů. I když se z ní postupem času stane docela zručná, její dovednosti při výrobě Pokéblocků jsou něco jiného. Několik epizod předvádí Mayovy výtvory Pokéblock, ale mají tendenci selhat.
V epizodě „Berry, Berry Zajímavé“ May nakonec smíchala dohromady spoustu různých bobulí, aby vytvořila to, co nazvala „May's Purple Surprise“, jídlo, které bylo hrubé jak pro lidi, tak pro Pokémony. Naštěstí se zdá, že Munchlaxův bezedný žaludek to příliš netrápilo.
9 Ash se zbláznil vědomostmi a téměř proměnil goha v slowbro

To není žádné tajemství Ash není zrovna knižně nejchytřejší charakter tam venku, ale prokázal, že je chytrý i jinými způsoby. Nicméně v jednom segmentu Pokémon cesty Ashův mozek dostává velkou podporu poté, co nosí korunu Slowking's Shellder, a díky jeho nově nabytým znalostem se chová trochu divně.
Neuvěřitelně chytrý a dostatečně rychlý na to, aby se vyhýbal útokům Pokémonů, síla nakonec míří do Ashovy hlavy, a to doslova. Když ho Slowking Ash prohlásí za 'Slowpoke Master', jde dokonce tak daleko, že se pokusí proměnit svého přítele Goha v Slowbro.
8 Ash & Max skončí s problémy se sledováním několika Pokémonů

Po letech, kdy se staral o své vlastní Pokémony, by si fanoušci mohli myslet, že Ash by byl skvělou volbou, aby chvíli sledoval někoho jiného, ale není tomu tak vždy. V epizodě „Having a Wailord of a Time“ mají Ash a Max za úkol dohlížet na tři startéry z regionu Hoenn, ale věci se vymknou kontrole Torchice, kterou sledují.
Nelítostný Torchic unikne z Pokémon Centra a podaří se mu odrazit také několik Pokémonů z gangu, což vede k tomu, že se z něj vyvine Combusken. I když to bylo působivé, Torchic měl jít do nového trenéra, takže kvůli podělanosti dvou nemohl být vybrán tento Pokémon.
7 Pikachu's Had A History of Being A Short Fuse

Většina, kteří vědí Pokémoni Pikachu z anime ho dnes znají jako Ashova věrného partnera a nejlepšího přítele, vždy ochotného Ashovi pomoci v bitvě nebo přiložit ruku k dílu, ale nezačal zrovna tímto způsobem. Když se Ash poprvé setkal s Pikachuem, malá elektrická myška byla mnohem vzpurnější a popudlivá.
V prvních dnech, když byl Pikachu šílený , použil své elektrické útoky, aby někoho zničil, včetně Ashe a kohokoli, kdo byl náhodou také poblíž. Nakonec Pikachu časem změkl a přepínání lidí by zůstalo spíše na krátkém seznamu (většinou Team Rocket).
6 Ash vrakuje Misty's Bike poté, co ji ukradl

Ashovi přátelé ho vždy následují na jeho cestě z toho či onoho důvodu, ale Mistyho rozum začíná jako důsledek Ashových činů. Zatímco je Ash pronásledován rozzlobeným Spearowem, setká se s Misty a ukradne její kolo, aby unikl hejnu. To nakonec vede k tomu, že kolo je ohořelé, když Pikachu odpálí Spearow pryč.
Misty pak následuje Ashe , trval na tom, že mu dluží nové kolo, a začali spolu cestovat. I když byla situace hrozivá, Misty měla plné právo být naštvaná na Ashe, protože nejen ukradl něco jejího, ale také to zničil – něco, co by se nikdy nestalo, kdyby v první řadě nerozhněval Spearowa.
5 Brock se snaží pomoci Totodile, ale dává mu všechny špatné rady

Po celou dobu Pokémoni Brock si všiml několika dívek, na které gang narazil, ale rozhodně není odborníkem na romantiku. Bez ohledu na to ho to nezastavilo v tom, aby dával ostatním lidem a Pokémonům rady ohledně lásky, a nejhorším příkladem toho bylo, když se pokusil pomoci Ashovu Totodilovi.
V epizodě „Love, Totodile Style“ je Totodile zasažen azumarillem. Brock se snaží ze všech sil pomoci tím, že mu dá pokyn, aby vyjádřil svou lásku a dal Azumarillovi dary, ale Azumarill Totodile pokaždé odmítne. I když je celkem jasné, že Azumarill nemá zájem, Brock to nechápe a nepřestává žvatlat Totodile, což je rozhodně špatná rada při hledání lásky.
4 Misty se dostal mezi žhavý spor a udělal to ještě horší

V epizodě 'Wherefore Art Thou, Pokémon?' se Misty trochu příliš zaplete do románku mezi dvěma Nidorany, kteří patří ke dvěma trenérům, kteří sebou navzájem pohrdají. Misty věří, že by mohla pomoci opravit most mezi dvěma trenéry.
demoliční muž pizza chata taco zvonek
Misty chce, aby oba Nidorani byli spolu v míru, padělá dopisy od obou dětí s dárky. Tento plán byl nejen zavádějící, ale také selhal, protože se nakonec oba trenéři dostali do ještě vášnivější hádky.
3 Týmová raketa Ash & Friends téměř utopí

Vzhledem k tomu, že Team Rocket neustále pronásleduje Ashe a jeho společnost, aby dobili Pikachua a další Pokémony, není divu, že vůči sobě mají nepřátelství. Tato nevraživost se však téměř změní na smrtící během jedné epizody, kde ztroskotají.
Po útěku z potápějící se lodi najdou Ash a ostatní týmovou raketu v bezvědomí a za předpokladu, že se již utopili, je gang téměř hodí do moře, ale Rockets se probudí včas, aby je zastavil. Zatímco spravedlivě předpokládali, že jsou již mrtví, docela rychle k tomuto závěru dospěli a Pikachuova pohoršená reakce na to, že přežili, byla obzvlášť brutální.
dva Tréninkové metody A.J. jsou zneužitelné

Ash a jeho přátelé se setkali se spoustou jednorázových postav s jejich vlastními příběhy nebo poučeními, ale ne všechny byly příjemné. Jedním z příkladů může být A.J., samozvaný vůdce tělocvičny od jednoho Indigo liga epizoda kdo chce být Pokémon Master jako Ash, ale jeho metody jsou přinejlepším sporné.
Kromě provozování neoficiální posilovny, jak A.J. trénoval jeho Pokémona mohl být viděn jako krutý, používat bič, pracovat je k vyčerpání, a nutit je proti jejich slabostem. Ash ve skutečnosti volá A.J. za jeho tréninkové metody, ale je ignorován a A.J. je zacházeno, jako by měl pravdu, což se zdá být zaostalé, protože Ashovy obavy jsou oprávněné.
1 Všechny různé týmy s týmovou raketou jsou liché

Zatímco Ash a jeho přátelé jsou proti Team Rocket častěji než ne, byly chvíle, kdy obě strany vyhlásily příměří a místo toho spolupracovaly. Ať už jde o vyřešení dnešního problému souvisejícího s Pokémony nebo o záchranu světa, s triem Rocket došlo k mnoha týmům a většina z nich končí tím, že Ashova skupina dostane dvojí křížek.
Vzhledem k množství záletů, triků a zrad, kterými Ash a Pikachu s Team Rocket prošli, by už teď měli vědět, než jim věřit. Zdá se však, že stejně jako převleky Rakeťáků devětkrát z deseti propadnou.