Dřívější sezóny Simpsonovi byly více uzemněné, než čím se show stala, s více důsledky a realističtějšími doteky. Bylo to v této podobě show Kelsey Grammerové Sideshow Bob se stal opakujícím se dílem, padouchem, který dokázal posunout tón pořadu z podvratného sitcomu do skutečně napjatého.
V průběhu let se Bob stal propracovanější a hloupější postavou. Tento nový směr postavený na jedné epizodě Zlatého věku, která pomohla dokončit Bobovu evoluci Sideshow od skutečné hrozby pro rodinu až po často nasazovaného šaška.
Sideshow Bob's Dark Origins na Simpsonových

Když byl plně představen v 1. sérii „Krusty Gets Busted“ poté, co se před několika epizodami objevil jako vedlejší postava v pozadí, Sideshow Bob se rychle etabloval jako jeden z Simpsonovi' málo skutečně dramatických postav. Ačkoli jeho osobnost svrchní kůry a věčně neohrabané štěstí z něj dělaly legraci, jeho raná vystoupení nesla a skutečný pocit zloby vůči nim . „Černý vdovec“ v sezóně 3 viděl Bob uzákonit složitý (a téměř úspěšný) plán zabít Selmu a ukrást její bohatství a „Cape Feare“ z 5. řady představovalo, že Bob se blíží k rozsekání Barta na kusy mačetou poté, co svázal svou rodinu. . V 7. sezóně 'Sideshow Bob's Last Gleaming' se Bob stal pokusem o masového vraha, který se skutečně snažil vyhodit do vzduchu celý Springfield. Byl skutečnou hrozbou, kdykoli se objevil na obrazovce, skutečně se několikrát blížil k vyvraždění rodiny.
Ale věci se změnily v 8. sezóně 'Brother From Another Series', kde se Sideshow Bob skutečně pokusil vyrůst jako člověk k lepšímu. Poté, co byl Bob propuštěn z vězení na doporučení reverenda Lovejoye, najde zaměstnání u svého bratra Cecila, který vede úspěšnou stavební firmu. Navzdory pochopitelným obavám Barta a Lisy o Bobovu nevinu se ukazuje, že mluví pravdu – tentokrát opravdu nemá žádné hanebné plány a jen se snaží najít způsob, jak vrátit svůj život do starých kolejí. Místo toho je to Cecil, kdo je tentokrát padouchem, stejně jako jeho plán na zničení Springfieldu k pokrytí své krádeže milionu dolarů se spoléhá na to, že Boba za zločin obviní. Ačkoli Bob pracuje se dvěma mladými Simpsonovými na záchraně města, náčelník Wiggum využívá své pravomoci k tomu, aby poslal Boba zpět do vězení také.
Jak se vyvíjela vedlejší show Bob na Simpsonových

Po 'Brother From Another Series' se Sideshow Bob stal něčím jiným Simpsonovi . Při jeho dalším vystoupení – v „Day of the Jackanapes“ 12. řady – se s Bobem zacházelo s mnohem menším napětím nebo strachem. Bart ho přivítá neformálním pozdravem – což je na hony vzdáleno skutečně traumatizovanému zobrazení Barta v předchozích epizodách. Tato epizoda přímo odkazuje na Bobovu neúspěšnost jako padoucha a jeho další vystoupení ve 14. sezóně 'The Great Louse Detective' ho dokonce vidělo aktivně pomáhat rodině, když Frank Grimes Jr. začal ohrožovat Homerův život. pomstít smrt svého otce . Bob byl čím dál komičtější a napínavější, dokonce i jeho pokusy o vraždu byly stále hloupější.
Tím, že Bob sympatizuje v 8. sezóně, Simpsonovi víceméně ho okradl o jeho ničemné ostří. Některé z jeho příštích vystoupení by mu daly manželku a syna, hrály si s jeho širší rodinou a dokonce mu nakrátko daly superschopnosti. Jeho nejděsivější role od té doby - 'The Bob Next Door' z 21. řady - se stále silně opírala o komedii o selhání postavy jako záporáka. Jeho poslední vystoupení dokonce potichu vyřešila Bobovy konflikty s Bartem, což dalo postavě jedinečný pocit uzavřenosti vzhledem k záměrně otevřenému aspektu Simpsonovi . Byla to fascinující evoluce postavy, zdůraznění toho, jaké prvky ji přiměly pracovat jako padoucha, lze mírně umocnit, aby se z ní stala téměř patetická komická postava.