V hlavním Kakegurui: Kompulzivní hráč série, Mary Saotome je jedním z Nejlepší hráči soukromé akademie Hyakkaou -- nebo alespoň tohle bylo pozici, kterou si udržela, než Yumeko Jabami přestoupila do školy a způsobila ponižující porážku, která vyústila v to, že se Mary nakonec stala domácím mazlíčkem v sezóně 1. Během své hry proti Yumeko si Mary byla příliš jistá svou schopností podvádět a zajistit si výhru, což způsobilo, že Yumeko podcenila.
V prequel sérii Dvojče Kakegurui , která se zaměřuje na První rok Mary na soukromé akademii Hyakkaou , je potvrzeno, že přílišná sebedůvěra spojená s tendencí podceňovat soupeře byla vždy její propadák, dokonce ještě předtím, než přišla Yumeko. Konzistentní vzorec ve všech jejích výhrách je, že Mary vždy prohraje první hru, ale dokáže se odrazit od prohry pomocí nové strategie podvádění, když pochopí, jak je hra zmanipulovaná, a dostane příležitost se odrazit. To je stanoveno již v první scéně epizody 1.
Jedna věc, která je o Mary potvrzena v podstatě Kakegurui série je, že ona hraje tak, aby vyhrál za každou cenu , a to stále platí v prequel sérii. Když Mary poprvé dorazí do Hyakkaou, udělá přesně toto hned v první hře, kterou hraje proti jinému studentovi, který je ve škole nejlepším hazardním hráčem. Tuto hru sleduje další student a Maryin bývalý spolužák Tsuzura Hanatemari, který ví, že student, proti kterému Mary hraje, je zkušený podvodník. Mary to samozřejmě hned tak nezachytí, protože si je tak jistá svou schopností vyhrát, že nakonec prohraje. Když Tsuzura dá peníze na druhé kolo, Mary je schopna vyhrát podruhé, protože v tomto okamžiku přišla na podvod druhé dívky a použila je proti ní.
Navzdory tomu, že se Mary dozvěděla, jak funguje systém hazardních her v Hyakkaou, je zajímavé, že se Mary stále nenaučí hrát chytřeji, když se rozhodne převzít hernu od jiného studenta – v tomto případě knihovnu od Yukimi Togakushi. Posledně jmenovaná studentka má shodou okolností vážný dluh vůči zlotřilé předsedkyni studentské rady Sachiko Juraku, která ji náhodou navštíví ve stejný den, kdy Mary dorazí do jejího doupěte. Sachiko je zjevně tam, aby shromáždila peníze, které jí dluží, ale Mary této příležitosti využívá k hazardu o knihovnu a hraje hazardní hru proti Yukimi.
Mary opět podceňuje schopnost ostatních studentů podvádět a nedokáže vysvětlit možnost, že domácí mazlíček Sachiko -- Mikura Sado -- zmanipulovat hru ve prospěch Yukimi. Maryina neschopnost vysvětlit, že Mikura vyměnil Yukimi kartu za vítěznou během hry v kostky, je důvodem, proč prohrála v prvním kole poté, co si v hlavě sebevědomě spočítala všechny pravděpodobnosti výhry. Až poté, co Sachiko dovolí Mary hrát druhé kolo s vyššími výherními sázkami než předtím, se jí podaří vyhrát. Ve druhém kole už Mary přišla na to, jak Mikura podvádí, a použila úplně jinou strategii podvádění, aby si zajistila výhru.
Ve zbývajících epizodách Dvojče Kakegurui Mary soustavně nedokáže porušit svůj vzorec chování – slabost, kterou Sachiko soustavně využívá pro své pobavení. Sachiko, která se chytila Maryina hazardního stylu „vyhrát za každou cenu“, dokázala najít nové způsoby, jak házet křivé koule na všechny Maryiny podvodné strategie, konkrétně tím, že hraje na její přehnané sebevědomí a tendenci podceňovat strategie podvádění svých spolužáků. Je dokonce známo, že Mary donutila nedůvěřovat svým vlastním přátelům, jak to dočasně dělá s Tsuzurou během párové hry. Sachiko dokonce přiměje Mary věřit, že má navrch nad jiným důstojníkem Studentské rady během lovu mrchožroutů. V obou případech musela Mary upravit své podvádění, aby se nedostala do pastí Sachiko, zvláště když ji ta druhá zoufale chce jako domácího mazlíčka.
Celkově vzato, problém pro Mary nikdy nebyl, že se nedokázala odrazit od svých proher, jakmile přišla na to, jak byly proti ní zmanipulovány hry. Místo toho to vždy bylo nikdy nevyhrát první kolo kvůli přehnané sebedůvěře a nikdy správně nevyhodnotit způsoby podvádění svých soupeřů. Aniž by mohla vyhrát v prvním kole, Mary je tak zranitelná vůči narůstajícímu obrovskému dluhu z hazardních her, zvláště když je jí odepřena jakákoliv druhá šance vrátit se zpět. To byla fatální chyba, která nakonec způsobila, že prohrála proti Yumeko v první epizodě hlavní série, čímž byla prakticky přerušena její vítězná série.
