Simpsonovi je plný šokujících tragických postav a mnoho obyvatel Springfieldu má ve skutečnosti neuvěřitelně hořkosladké příběhy. Ale je tu jedna postava, obvykle komiksová fólie na Bartovy žerty, která stojí nad ostatními. Seymour Skinner může být jednou z nejsmutnějších postav ve Springfieldu - s některými potenciálními známkami praskání i po psychické stránce.
Navzdory krátkým odhalením, že Seymour Skinner byl vlastně podvodník jménem Armin Tamzarian , další epizody v seriálu se přikláněly k myšlence, že Skinner je skutečným synem Agnes Skinnerové. Agnes, panovačná a krutá žena, vychovala svého syna s určitým opovržením. Mnoho epizod, jako například sezóna 21 s názvem „Chlapec se setká s Curlem“, naznačuje, že by to mohlo mít něco společného s tím, že Seymourův otec opustil těhotnou Agnes, když se posunul v životě, a otěhotnění se Seymourovou přímo vedlo k jejímu neúspěchu vyhrát na olympiádě .
Sezóna 29 'Grampy Can Ya Hear Me' také odhalila, že navzdory své naprosté nechuti k jejímu synovi Agnes stále nemohla vydržet myšlenku, že ji opustil, což ji přimělo skrýt, že byl přijat na Ohio State University jako teenager s plným stipendiem. Místo toho Skinner nakonec vstoupil do armády a sloužil během války ve Vietnamu. Flashbacky v celé sérii vykreslují Skinnera děsivý zážitek, který mu ukazuje, jak je svědkem náhlé a brutální smrti mnoha jeho přátel. Byl dokonce na dobu zajat a mučen Vietkongem. Epizody jako „Homer“ sezóny 7 naznačovaly, že utratil let v těchto hrozných podmínkách, než se konečně vrátí do Spojených států
Poté, co se Skinner ujal práce u Springfield Elementary, přijal nudné a přísné chování s jakýmikoli záblesky osobnosti, které jeho matka a nově nalezený zaměstnavatel porazili, Dozorce Chalmers . Skinnerův život je pozitivně tragický a snaží se navázat kontakt s ostatními. Jeho časté pokusy zapůsobit na Chalmersa mohly být považovány za Skinnera, který se pokoušel spojit s mužskou otcovskou postavou a selhal, protože Chalmers je často vyčerpán Skinnerovým dováděním.
Agnes ve svém stáří jen zhořkla, často urážela svého syna a v jednom případě (pravda, při vstupu mimo kánon v sezóně 25) Treehouse of Horror XXIV '), Agnes způsobila Skinnerovi záchvaty paniky kvůli jejím urážkám - jen aby to ještě zhoršila tím, že ho zbila kabelkou. Skinner je prokázáno, že nemá žádné skutečné přátele a Groundskeeper Willie je často nucen viset ven s ním. Jeho jediným významným románkem byl Edna Krabappel , ale jeho osobní zavěšení a pochybnosti ho vedly ke zničení romantiky, právě když se blížili k manželství.
Všechna tato trauma dala Skinnerovi také zvláštní výhodu, která kontrastuje s jeho obvyklou osobností tlačení. Reflektování jeho času ve Vietnamu často zanechává Skinnera na mentálně temném místě, jeho tón a řeč těla jsou stále přísnější a drsnější. Rovněž se předpokládá, že aspekty Skinnerova života volně odrážejí Normana Batesa Psycho. Simpsonovi opakovaně ho srovnává s vražedným mužem, především kvůli jejich strašným vztahům s matkami. Hledání psychiatra v seriálu „Fear of Flying“ ze 6. sezóny znamená, že Skinner podvědomě uvažuje o potlačení své matky a ze „Yellow Subterfuge“ ze sezóny 25 vyplynulo, že věří, že život se zlepší, aniž by jeho matka předstírala její smrt za žert.
Skinner je ve Springfieldu obzvláště tragická postava, nevýrazný a často zapomenutý muž, jehož matka mu bránila v dosažení takového života, jaký chtěl. Je to jedna z traumatizovanějších postav v seriálu, a pokud by existoval někdo, kdo by mohl mít potenciál k tomu, aby to skutečně udělal, byl by to on.
