S show jako Upíří deníky , který se rozšířil do osmi sezón a 171 epizod doplněných vzpomínkami a komplikovanými liniemi předků, může být obtížné sledovat správnou časovou osu zásadních událostí. Například s kým se Elena Gilbert poprvé setkala? Byl to Damon Salvatore nebo jeho mladší bratr Stefan Salvatore? Pravdou je, že i když se zdálo, že Stefan vstoupil do jejího života jako první, ve skutečnosti to byl Damon.
Události se odehrály takto a milostný příběh Damon-Elena začal dříve, než to Elena a diváci vůbec věděli:
Když Elena potkala Stefana
Zatímco mnozí věří, že se Elena poprvé setkala se Stefanem na střední škole Mystic Falls, jak série postupovala, vyšlo najevo, že se s ní již dříve setkal. V roce 2009, kdy byla Elena při autonehodě se svými rodiči, to byl Stefan, kdo slyšel nehodu poblíž Wickery Bridge, když byl ve městě na návštěvě u svého synovce Zacha Salvatora. Ponořil se do vody, kde ho Elenin sotva vědomý otec požádal, aby nejprve pomohl své nereagující dceři.
Stefan splnil jeho přání a zachránil Elenu před utonutím, ale byla ohromena do ticha nápadnou podobností, kterou sdílela s jeho starým plamenem, upírkou Katherine Pierceovou. Než se vrátil k autu, bylo příliš pozdě na to, aby zachránil její rodiče, Graysona Gilberta a Mirandu Gilberta. Jeho zvědavost dozvědět se více o Eleně ho udržovala v Mystic Falls a přiměla ho, aby se připojil ke škole, aby ji lépe poznal.
Setkali se první školní den, právě když Elena vycházela z mužského pokoje poté, co nadávala svému mladšímu bratrovi Jeremymu Gilbertovi, který se kvůli smrti svých rodičů obrátil k drogám. Rozrušená nešťastnou náhodou narazila na „nového chlapa“, tj. Stefana Salvatora, který nevěděl, že ji zachránil - přinejmenším do 1. epizody 1. epizody Bloodlines z 1. sezóny.
Její první interakce s Damonem Salvatorem (Nebo si tak myslela)
Elean se setkala s Damonem Salvatorem, když přišla hledat Stefana v penzionu Salvatore v sezóně 1, epizodě 2. Záměrně jí řekl o Katherine, která byla Stefanovou bývalou milenkou, a zdůraznil, že je stále zlomený srdcem kvůli jejich rozchodu. Jak čas plynul, Elena zjistila, že ji to přitahuje staršího Salvatora, ale kvůli konfliktu se Stefanem se střetávala. V sezóně 3, epizodě 22, dokonce řekla Damonovi, jak by se věci mezi nimi lišily, kdyby se s ním poprvé setkala.
Ukázalo se, že Elena potkala Damona mnohem dříve, než potkala Stefana
Ve stejné epizodě flashback ukázal, že Damon byl také v Mystic Falls v noci, kdy zemřeli Elenini rodiče. Potkal viditelně rozrušenou Elenu uprostřed silnice a přiblížil se k ní, zaměňoval ji s Katherine. Uvědomil si, že tomu tak není, navázal s ní rozhovor a dokonce trochu flirtoval, když zjistil, že ji znepokojily plány jejího tehdejšího přítele Matta Donovana na manželství a děti.
Řekl jí, že ví, co chce - všemocnou, vášnivou lásku, která povede k dobrodružstvím a malému nebezpečí. Ale když ji přijeli Elenini rodiče, aby ji vyzvedli, přinutil ji zapomenout, že ho někdy potkala, protože nechtěl, aby si lidé byli vědomi jeho přítomnosti ve městě.
Vzhledem k tomu, že upíří nutkání má tendenci odeznívat, když se člověk stane upírem, Elena získala vzpomínky na Damona v sezóně 4, epizodě 1 Rostoucí bolesti. Vzpomněla si na to, jak se přiznal, že ji miluje - a také na to, že to byl ten cizinec, kterého potkala v noci smrti rodičů a řekl, že chce, aby měla všechno, co si přála.